4 1999年4月21日尤文图斯惨遭淘汰，欧冠之路终结悲剧，欧洲冠军联赛半决赛第二回合比赛举行这场比赛事后被多次提及尤文图斯再次采用了4411的阵型，因扎吉担任单箭头比赛的开局几乎完美5 在第6分钟，尤文图斯通过战术角球，齐达内传中，因扎吉抢点得分五分钟后，因扎吉的射门打在斯塔姆身上变向入网，比分变为20然而，尤；在20022003赛季的欧洲冠军联赛淘汰赛阶段，四分之一决赛首回合的比赛精彩纷呈国际米兰以1比0战胜了瓦伦西亚，尤文图斯与巴塞罗那战成了1比1平，阿贾克斯与AC米兰战成0比0平，皇家马德里则以3比1击败了曼联次回合比赛中，AC米兰以3比2战胜了阿贾克斯，曼联则以4比3战胜了皇家马德里瓦伦西亚以2比1。
由于齐达内再次熄火，尤文甚至打起来长传高球战术对英格兰球队长传，这不是笑话吗连左后卫欧文都杀上来一脚中柱，尤文丢球是早晚的事终于在84分钟，科尔终结了比赛尤文没有创造4进决赛的壮举，被淘汰出局安切洛蒂对痛失好局十分遗憾“也许尤文图斯惨遭淘汰，欧冠之路终结悲剧我们早早领先2球反而救了他们我们以为出线不成问题了；尤其是利物浦，欧冠是克洛普在联赛彻底崩溃后再次证明自己的舞台所以，我相信没有球队愿意遇到利物浦来第一次欧冠四分之一决赛没有梅罗双骄时代结束了吗切尔西双杀马竞晋级8强欧冠18决赛后，唯一不爽的是c罗的尤文图斯被葡萄牙超级球队波尔图淘汰，斑马军团成为欧冠16强中唯一未能晋级的强队尤文的。
1 在北京时间4月12日凌晨举行的欧冠14决赛次回合比赛中，皇家马德里队通过伤停补时阶段的一粒点球，以总比分43淘汰了尤文图斯队2 这场比赛最后时刻的点球判罚成为了争议的焦点在伤停补时的第3分钟，C罗头球摆渡，尤文图斯球员贝纳蒂亚从皇马球员巴斯克斯身后伸脚解围，导致巴斯克斯倒地3 主；尤文图斯最不幸，他们原本有个良好的开局，却遭遇了实力最强的小组第二名切尔西队主教练拉涅利说“早知道这样，我们还不如获得小组第二，在我看来，利物浦还要比切尔西好对付一些”而让意大利球队缺乏底气的是，上赛季意甲球队全部被英超球队淘汰出局，罗马输给曼联国米输给利物浦AC米兰输给阿森纳。
皇马曾经连续5年卫冕欧冠冠军，分别是19551956赛季至19591960赛季有过连续6年在16强阶段止步，未能进入八强10405赛季冠军杯十六强，被尤文图斯淘汰，主场10，客场1220506赛季冠军杯十六强，被阿森纳淘汰，主场01，客场0030607赛季冠军杯十六强，被拜仁慕尼黑淘汰，主场3；在尤文和波尔图的比赛中，两支球队都表现很出彩，最终进入了加时赛，很多球迷都在期待尤文在比赛中能实现逆转，在尤文坚持不懈的努力下拉平了比分，但最终还是惨遭淘汰，而塞维利亚也败给了多特蒙德，这就意味着欧冠八强的两支球队诞生意甲现在的情况很糟糕，还剩下亚特兰大，但亚特兰大在之后的比赛中取胜的。
在欧冠18决赛中，尤文图斯面对葡超劲旅波尔图首回合主场作战的尤文以12的比分败北，次回合虽占据场上主动，却以32的比分被波尔图淘汰这场失利成为球队在欧冠历史上的一个低谷，让所有球迷感到震惊和失望第二项耻辱记录小组赛出局 除了在18决赛中的惨败，尤文在欧冠小组赛中的表现同样令人失；意大利著名球星卡佩罗也毫不客气地批评了C罗一句“排队掉头是不可原谅的这是一个非常严重的错误球员一定不要怕球”被波尔图淘汰后，本赛季克洛克0欧冠的进球数锁定在4个与过去两季相比，逐年下降随着关键时刻不断恶化的表现和不可原谅的失误，也许尤文该和C罗分道扬镳了。
9899赛季，冠军杯四强，半决赛被曼联淘汰9900赛季，联盟杯十六强，被塞尔塔淘汰，其中在客场以04落败0001赛季，冠军杯小组赛与拉科鲁尼亚，帕纳辛奈克斯，汉堡同组，最终积分垫底惨遭淘汰0102赛季，冠军杯十六强，在第二阶段小组赛中但没能出线0203赛季，冠军杯亚军，在决赛中点球负于AC米兰 0304；欧冠16强第二轮，回到主场的尤文图斯落后波尔图两球，90分钟内扳平总比分可惜对方在加时赛中再次率先得分虽然他再次扳平了总比分，但因为两轮客场进球少而被淘汰鉴于联赛太落后赶不上的事实，在过去九年成为意甲巨人的尤文图斯，本赛季只剩下一个意大利杯可以抢了欧冠出局后，备受瞩目九年的尤文图斯。
200203赛季，皇家马德里在半决赛中遭遇尤文图斯，最终被淘汰尽管如此，尤文图斯在决赛中输给了AC米兰，未能夺冠200304赛季，皇家马德里在14决赛中被摩纳哥击败摩纳哥在决赛中败给波尔图，后者赢得了冠军200405赛季，皇家马德里在18决赛中再次遭遇尤文图斯，不幸被淘汰尤文图斯在14决赛中败给利；除了未能进球帮助球队完成晋级，c罗在加时赛中起跳并让球从脚下经过也被认为是“不可原谅的”c罗有责任带领尤文图斯淘汰对手，因为他是尤文图斯的领袖，但是把责任全部推给c罗，强迫葡萄牙人做“捎带”，显然是不合适的很明显，因为皮尔洛的战术选择，c罗很难有太多的机会表现尤文的进攻选择简单粗暴。
波尔图凭借着客场进球多的优势成功晋级，而尤文图斯则不得不接受被淘汰的苦果，随着C罗的年龄越来越大，他想帮助尤文图斯夺取欧冠奖杯的愿望难度愈来愈大，而C罗的时代也将步入落幕的阶段由于首回合尤文图斯以12的比分告负，所以本场比赛开始后尤文图斯就拿出了攻击的态势，但开局不利，第十八分钟尤文图斯；8月8日的欧冠比赛结束后，没有C罗的皇马和拥有C罗的尤文图斯都惨遭淘汰出局，而且一个是西甲冠军，另一个是意甲冠军，这样的结局确实还是让人深感意外的，看来欧冠已经不是各自联赛冠军的表演之地了对于皇马来说，通过后来居上反超宿敌巴萨夺得本季西甲冠军是很好的鼓舞，可是却两回合都不敌英超豪强。
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